Kljub uspešnemu zaključku rusko-litovske vojne 1487-1494 (za več podrobnosti v članku VO: Malo znane vojne ruske države: rusko-litovska "čudna" vojna 1487-1494) vprašanje ni bilo zaprto. Ivan III Vasiljevič je menil, da je izid vojne nezadovoljiv. Proces združevanja večine ruskih dežel okoli Moskve ni bil zaključen. Litva je prav tako poskušala vrniti dežele, ki so bile prenesene v Moskovsko državo. Nova vojna je bila neizogibna. Tudi poroka velikega vojvode Litve Aleksandra Jagiellona s hčerko moskovskega carja Ivana Elene, ki naj bi pomirila obe moči, ni končala nesoglasij, ampak je nasprotno dala nove razloge za konflikt. Ivana so jezili poskusi spreobrnjenja hčerke, velike vojvodinje Litve Litve, v katolištvo.
Posledično je moskovski suveren leta 1494 sprejel odločitev, ki je kršila pogoj "večnega miru", knezom je prepovedal odhod v službo drugemu suverenu. Ivan spet začne sprejemati v moskovsko službo kneze, ki so prenehali služiti Velikemu vojvodstvu Litve, Rusije in Žemojtskega. Aprila 1500 se je princ Semyon Ivanovich Belsky preselil v službo Ivana III Vasiljeviča. Posest S. Belskyja, mesta Belaya na jugozahodu Tvera, je prešla tudi v Veliko vojvodstvo Moskovsko. Princ je kot razlog za svoj odhod navedel izgubo "naklonjenosti" velikega vojvode Litve, pa tudi Aleksandrovo željo, da ga prevede v "rimsko pravo" (katolištvo), kar pa pri prejšnjih velikih vojvodah ni bilo tako. Veliki vojvoda Litve Aleksander je s protestom v Moskvo poslal veleposlaništvo, ki je kategorično zavrnilo očitke, da je bil prisiljen spreobrniti se v katolištvo, kneza Belskega pa označil za izdajalca. Litovskim odposlancem, ki so prispeli v Moskvo, suveren Rusije ni le potrdil dejstva o odhodu kneza Belskega, ampak je tudi naznanil, da ga preidejo v službo s fevdi knezov Mosalskih in njihovih sorodnikov, knezov Hotetovskih. Verski zatiranje so imenovali tudi razlog za njihov prehod na stran Moskve.
Istega aprila sta kneza Semyon Ivanovich Starodubsko-Mozhaisky in Vasily Ivanovich Shemyachich Novgorod-Seversky odšla služit v Moskvo. Posledično so obsežne dežele na vzhodu Velikega vojvodstva Litve, vključno z mesti Belaya, Novgorod-Seversky, Rylsk, Radogoshch, Gomel, Starodub, Chernigov, Karachev in Hotiml, postale del Velikega vojvodstva Moskva. Vojna je postala neizogibna.
Na predvečer je Aleksander Kazimirovič Jagiellon sprejel ukrepe za krepitev zunanjepolitičnega položaja Litve. Začel je obnovo in potrditev Gorodelske unije leta 1413. Podprl ga je njegov brat, poljski kralj, Jan Olbracht. Maja 1499 je v Krakovu dejanje zveze potrdilo poljsko plemstvo, julija istega leta pa litovsko plemstvo v Vilni. Istega leta je bil izdan dekret Vilnskega sejma, po katerem odslej niti veliki vojvoda Litve ni mogel biti izvoljen brez privolitve poljskega plemstva, niti poljski prestol ni mogel zasesti brez soglasja Litve. 25. oktobra 1501 je izšel privilegij Melnytsky, ki je določil, da bi morala od takrat Poljska in Litva tvoriti enotno državo, ki bi jo sestavljala vladavina enega kralja, izvoljenega v Krakovu. Ta norma je bila uporabljena istega leta - Jan Olbracht je nepričakovano umrl, Aleksander pa je postal poljski kralj. Glavni cilj zveze je bilo vojaško -strateško zavezništvo - Litva in Poljska bi lahko zdaj skupaj vodili obrambne in ofenzivne operacije. Poljska je bila ogrožena na južnih mejah - Krimskem kanatu in Osmanskem cesarstvu, na vzhodni - v Moskvi.
Poleg tega je Litva okrepila vezi z Livonskim redom in začela navezovati stike z Veliko Hordo. Res je, niti Poljska, niti Livonija, niti Velika Horda Litvi niso mogle nuditi takojšnje pomoči.
Začetek vojne
Ivan III se je odločil, da ne bo pričakoval pohoda litovskih čet proti beguncem, prihoda poljskih sil v pomoč Litvi, maja 1500 pa je odprl sovražnosti. Ruske čete so delovale po jasnem načrtu. Po načrtu Ivana III naj bi ruske sile napredovale v treh smereh: 1) severozahodno (na Toropetsu in Beli), 2) zahodno (Dorogobuž in Smolensk) in 2) jugozahodno (Starodub, Novgorod-Severski in druga mesta dežela Seversk). Na predvečer vojne so nastale tri racije. Poleg tega je bila ustvarjena rezerva za podporo tistim četam, katerim bi Litovci nasprotovali. Glavna na prvi stopnji vojne je veljala za jugozahodno smer (zaradi želje po utrjevanju v deželah Seversky).
Ruska vojska je krenila v kampanjo skoraj istočasno z odhodom glasnikov z objavo vojne Litvi (veleposlanika sta bila Ivan Teleshov in Atanasije Sheenok). Četam sta poveljevala izgnani Kazan Khan Mohammed-Emin in Yakov Zakharyich Koshkin. Ruske čete na jugozahodni smeri so zasedle Bryansk, Mtsensk in Serpeysk (njihovi lastniki so šli na stran Moskve). Mesta Chernigov, Gomel, Pochep, Rylsk in druga so se predala brez boja. Moč Moskve so priznali knezi Trubetskoy in Mosalsky. Na zahodni smeri so bile uspešne tudi ruske čete. Dorogobuzh je bil vzet.
Rusko poveljstvo je prejelo informacije o vojaških pripravah v Litvi. Za najnevarnejšo smer je veljal zahod. Iz smeri Smolenska je bil pričakovan udar na Dorogobuž. Sem je bila prek Vjazme poslana rezervna tverska vojska pod poveljstvom guvernerja Danila Vasiljeviča Shcheni-Patrikeeva. Rezerva, združena z odredom Jurija Zaharyicha Koshkina, je D. Shchenya vodil vso vojsko. Število ruskih vojakov v tej smeri se je povečalo na 40 tisoč ljudi. To je bila pravilna odločitev. Iz Smolenska skozi Jeljo se je premikala 40.000 močna litovska vojska, ki jo je vodil hetman Konstantin Ivanovič Ostrožski. 14. julija 1500 se je zgodila bitka pri Vedroši (nekaj kilometrov od Dorogobuža), ki je postala ključni dogodek rusko-litovske vojne 1500-1503.
Bitka pri Vedrošu
Pred bitko je bila ruska vojska v taborišču na Mitkovem polju (v bližini vasi Mitkovo), ki se je nahajalo 5 km zahodno od Dorogobuža, onkraj reke Vedrosh, Selia in Trosna. Res je, zgodovinarji nimajo natančnih podatkov o kraju bitke: nekateri raziskovalci menijo, da se bitka ni odvijala zahodno, ampak približno 15 kilometrov jugovzhodno od Dorogobuža, na bregovih sodobnih rek Selnya in Ryasna.
Edini most v teh krajih so vrgli čez vedro. Spoznavanje približevanja sovražnika. Ruski poveljniki so zgradili velik polk, vendar most ni bil porušen. Desni bok ruske vojske je bil obrnjen proti Dnjepru, nedaleč od sotočja Trosne, levo je pokrival gost gozd. V istem gozdu je bila postavljena zaseda - gardijski polk pod poveljstvom Jurija Koshkina. Enote naprednega polka so bile premeščene na zahodni breg, ki naj bi se vključil v boj in se umaknil na vzhodni breg Vedroše, s čimer so Litovce izpostavili udarcem velikega polka.
Za razliko od ruskega poveljstva litovski hetman ni imel natančnih podatkov o sovražniku. Od prebežnika so prejeli informacije o majhnem ruskem odredu. 14. julija je Ostrožski napadel napredne ruske enote, jih prevrnil in začel zasledovati. Litovci so prečkali reko in vstopili v boj z silami Velikega polka. Besni zakol je trajal 6 ur. Sile so bile približno enake in obe strani sta se pogumno borili. O izidu bitke je odločal ruski polk iz zasede. Ruske čete so napadle sovražnikovo stran, odšle v hrbet Litovcev in uničile most. Sovražnik je izgubil priložnost za umik. Litovci so padli v paniko, veliko število se jih je utapljalo, ko so poskušali pobegniti, drugi so bili ujeti, med njimi tudi hetman Konstantin Ostrožski. Zajet je bil celoten litovski konvoj in topništvo. Število smrtnih žrtev Litovcev se ocenjuje na različne načine - od 4-8 - do 30 tisoč ubitih in ujetih. Podatkov o ruskih izgubah ni.
To je bil resen poraz - v bitki so bile ubite ali ujete najbolj bojno pripravljene enote litovske vojske. Poleg hetmana so bili ujeti še drugi ugledni litovski poveljniki - vojvoda Grigorij Ostikovič Trocki, maršal Ivan Litavor ("Lutavr"), vojvoda Nikolaj Glebov, Nikolaj Zinovjev, knezi Drutskiy, Mosalskiy in drugi plemeniti ljudje. Po hudem porazu je bila Litva prisiljena preiti na obrambno strategijo.
Ruske čete so nadaljevale uspešno kampanjo. Na jugozahodni smeri je 6. avgusta vojvoda Yakov Koshkin zavzel Putivl. Na severozahodni smeri je novgorodsko-pskovska vojska Andreja Fedoroviča Čeladnina, ki je napredovala iz Velikih Luk, 9. avgusta zavzela Toropec, nato pa še Belo. Hkrati je zaveznik moskovske države krimski kan Mengli I Girey napadel na jugu Velikega vojvodstva Litovskega. Konec leta je ruski car Ivan III nameraval graditi na doseženih uspehih in narediti zimsko kampanjo proti Smolensku, a ostra zima 1500-1501. ji niso dovolili uresničiti svojih načrtov.
Vojna z Livonijo (1501-1503)
Leta 1500 je bilo litovsko veleposlaništvo poslano velikemu mojstru livonskega reda Walterju von Plettenbergu (mojstru livonskega reda od 1494 do 1535) s predlogom zavezništva proti Moskvi. V spomin na prejšnje spore z Litvo je mojster Plettenberg privolil v unijo ne takoj, ampak šele leta 1501. Uspehi ruskih čet v vojni z Litvo so vznemirili Livonce in odločili so se pomagati Velikemu vojvodstvu Litovskemu. 21. junija 1501 je bila v Wendnu podpisana sindikalna pogodba. Mojster je celo poskušal prepričati papeža Aleksandra VI., Naj razglasi križarski pohod proti Rusiji, vendar mu ideja ni uspela.
Spomladi 1501 je bilo v Dorpatu aretiranih več kot 200 ruskih trgovcev, njihovo blago je bilo oropano. Pskovski veleposlaniki, poslani v Livonijo, so bili pridržani. Vojna z Livonijo je ogrozila severozahodne ruske dežele. Moskovski car Ivan III je v Pskov poslal odred iz Novgoroda pod vodstvom knezov Vasilija Vasiljeviča Šujskega in tverske vojske pod poveljstvom Daniila Aleksandroviča Penka (Penka). V začetku avgusta so se združili v Pskovu z odredom kneza Ivana Ivanoviča Gorbatija. 22. avgusta je vojska pod poveljstvom Danila Penka prišla do meje, kjer so že potekali spopadi z livonskimi četami.
26. avgusta 1501 je livonska vojska pod vodstvom mojstra V. Plettenberga prečkala rusko mejo v bližini mesta Ostrov, da bi se združila z zavezniškimi litovskimi četami na ruskem ozemlju in udarila na Pskov. Treba je omeniti, da je bil mojster Walter von Plettenberg eden največjih voditeljev reda v svoji zgodovini.
Že 27. avgusta so se Plettenbergove sile spopadle z rusko vojsko v bitki pri reki Seritsa, 10 korakov od Izborska. Sile Livoncev in Rusov so ocenjene na približno 6 tisoč ljudi. Glavna značilnost livonskega odreda je bila prisotnost v njem velike količine topništva: poljskih pušk in ročnega škripanja. Napredni ruski polk (Pskoviti) je nepričakovano naletel na velike sile Livoncev. Pskovci pod poveljstvom župana Ivana Tenshina so napadli livonsko avanturo in jo strmoglavili. V zasledovanju sovražnika so Pskovci naleteli na glavne sovražnikove sile, ki so imele čas za razporeditev baterij. Livonijci so streljali na Pskovite z volejem; eden prvih je umrl župan Ivan Tenshin. Pskoviti so se začeli umikati pod ognjem. Livonci so ogenj prenesli na glavne sile ruskega odreda. Ruske sile so se pomešale in umaknile ter zapustile prtljažni vlak. Razlogi za poraz ruske vojske so bili poleg spretne uporabe sovražnika topništva tudi v nezadovoljivi organizaciji obveščevalnih podatkov, interakciji med enotami vojske Pskov in Novgorod-Tver. Na splošno sta obe strani utrpeli manjše izgube. Glavna stvar je bila, da je bila ruska vojska demoralizirana in je dala pobudo sovražniku.
Ruske sile so se umaknile v Pskov. Livonski gospodar jih ni zasledoval in je organiziral obleganje Izborska. Garnizon ruske trdnjave je kljub močnemu granatiranju odvrnil sovražnikov napad. Plettenberg se ni zadrževal in se je pomaknil proti Pskovu, bradov čez reko Velikoj ni bilo mogoče zasesti. Livonci so 7. septembra oblegali majhno trdnjavo Ostrov. Na mesto je padel topovski ogenj. S pomočjo zažigalnih granat so sprožili požare. V noči na 8. september se je začelo vdiranje trdnjave, ki jo je zajel požar. Mesto je bilo zavzeto, med napadom in pobojem so Livonci uničili celotno prebivalstvo otoka - 4 tisoč ljudi. Po tem so se Livonci naglo umaknili na svoje ozemlje. Raziskovalci imenujejo dva razloga za umik Livoncev: 1) v vojski se je začela epidemija (tudi mojster je zbolel), 2) položaj litovskih zaveznikov - Litovci niso priskočili na pomoč Livoncem. Umrl je poljski kralj Jan Olbracht, veliki vojvoda Litve pa je moral rešiti vprašanja v zvezi z nasledstvom prestola. Manjši odred je bil poslan v pomoč Livoncem, vendar se je pojavil, ko so se Livonci že umaknili. Litovci so oblegali trdnjavo Opochka, a je niso mogli vzeti in se kmalu umaknili.
Ivan III Vasiljevič je izkoristil nedoslednost v dejanjih nasprotnikov. Oktobra se je velika moskovska vojska pod vodstvom guvernerjev Daniila Shchenyja in Aleksandra Obolenskega preselila na severozahodne meje. Vključeval je tudi zavezniški odred Kazanskih Tatarov. Ko se je vojska konec oktobra združila s Pskoviti, je prestopila mejo in vdrla v Livonijo. Vzhodne regije Livonije, zlasti dorpatska škofija, so doživele strašno opustošenje (viri poročajo o 40 tisoč ubitih in odpeljanih). Livonski mojster je poskušal izkoristiti dejstvo, da so bile ruske čete razdeljene in uničile sovražnikovo ozemlje. V noči na 24. november 1501 je napadel moskovsko vojsko pod gradom Helmed, blizu Dorpata. Na samem začetku bitke je bil vojvoda Aleksander Obolenski ubit, ruske čete so se pomešale in se umaknile. Toda kmalu je ruska in tatarska konjenica prevrnila sovražnika, bitka se je končala s pomembno rusko zmago. Nemce so vozili deset kilometrov.
Pozimi 1501-1502 je ruska vojska pod vodstvom Shchenye odpotovala v Revel. Nemške dežele so bile spet opustošene. Spomladi 1502 so Livonci poskušali odgovoriti. Nemški vitezi so napadli v dveh smereh: velik odred se je preselil v Ivangorod, drugi pa v Krasny Gorodok (trdnjava, ki pripada Pskovski deželi). 9. marca je prišlo do bitke na postojanki pri Ivangorodu. Novgorodski guverner Ivan Kolychev je v bitki umrl, vendar je bil sovražni napad odbit. 17. marca so Nemci oblegali Krasni Gorodok, vendar ga niso mogli zavzeti. Ko so izvedeli za približevanje pskovske vojske, so Nemci obleganje umaknili in se umaknili.
V začetku jeseni je livonski mojster začel novo ofenzivo. V tem času so glavne ruske čete v zahodni smeri oblegale Smolensk in Oršo. 2. september, 15 tisoč livonska vojska se je približala Izborsku. Ruski garnizon je napad zavrnil. Plettenberg se ni zadrževal in se je pomaknil proti Pskovu. 6. septembra so Nemci začeli oblegati Pskov. Poskusi s pomočjo topništva uničiti del utrdb in ustvariti vrzeli so bili neuspešni. Medtem je iz Novgoroda Pskovu na pomoč prišla gostitelja pod vodstvom Shchenye in knezov Shuisky. Nemci so se začeli umikati, a so jih prehiteli pri Smolinskem jezeru. 13. septembra je pri Smolinskem jezeru prišlo do bitke. Livonci so spet lahko izkoristili nedoslednost v akcijah ruskih polkov in zmagali. Očitno pa je uspeh operacije pretiran (poroča se o izgubi 12 tisoč ruskih vojakov - 3-8 tisoč vojakov), saj Livonci zmage niso mogli izkoristiti in so bili prisiljeni oditi v tujino. Že pozimi 1502 so čete knezov Semjona Starodubskega-Možajskega in Vasilija Šemjačiča znova napadle dežele Livonije.
Grad Wenden.
Vojna z Veliko Hordo in Litvo
V tem času je velikemu litovskemu knezu veliko koristil kan Velike Horde (ostanek Zlate horde po ločitvi drugih kanatov od njega) šejk Ahmed Khan. Leta 1500 in prvo polovico leta 1501 se je boril proti Krimskemu kanatu, vendar so jeseni 1501 njegove sile izvedle uničujoč napad na deželo Seversk. Rylsk in Novgorod-Seversky so bili oropani. Nekateri odredi so prišli celo do obrobja Bryanska.
Toda kljub napadom sil Livonskega reda in Velike Horde je rusko poveljstvo jeseni 1501 organiziralo novo ofenzivo proti Litvi. 4. novembra 1501 se je pri Mstislavlju zgodila bitka. Litovska vojska pod poveljstvom vojvodine Mihaila Izheslavskega je poskušala ustaviti ruske sile in bila popolnoma poražena. Litovci so izgubili približno 7 tisoč ljudi in vse transparente. Res je, niso uspeli vzeti Mstislavlja. Ruske čete so se omejile na uničenje okrožja Mstislavl. Čete je bilo treba premestiti na jug, da bi izgnale tatarske odrede iz dežele Seversk.
Šejk Ahmed Khan ni mogel zadati drugega udarca: pozimi - poleti 1502 se je boril s krimskimi četami. Veliki hordi Khan je doživel hud poraz. Šejk Ahmed Khan je pobegnil v Litvo, kjer so ga kmalu aretirali njegovi nekdanji zavezniki. Velika Horda je prenehala obstajati. Njene dežele so začasno postale del Krimskega kanata.
V tem času je Ivan III. Vasilijevič pripravljal novo ofenzivo proti zahodu. Cilj je bil Smolensk. Zbrane so bile velike sile, vendar se je obleganje Smolenska, ki se je začelo konec julija 1502, končalo zaman. Zaradi pomanjkanja topništva so Litvanci trdovratno upirali in kmalu lahko premaknili znatne sile v trdnjavo. Ruski vojaki so se umaknili iz Smolenska.
Po tem se je narava vojne spremenila. Ruski vojaki so prešli z velikih pohodov in obleganja utrdb na racije z namenom opustošenja obmejnih volov. Hkrati so krimski odredi Mengli I Girey napadli Litvo in Poljsko. Luck, Turov, Lvov, Bryaslav, Lublin, Vishnetsk, Belz, Krakow so bili opustošeni. Poleg tega je Poljsko napadel Stefan Moldavski. Veliko vojvodstvo Litovsko je bilo iztočeno iz krvi in ni moglo nadaljevati vojne. Poljaki so se ukvarjali z obrambo južne in jugozahodne meje.
Premirje
Poljski kralj in veliki vojvoda Litve Aleksander Jagiellon, ki se je predhodno dogovoril z gospodarjem livonskega reda Plettenberga, je ob posredovanju ogrskega kralja Vladislava Jagiellona in rimskega papeža Aleksandra začel iskati mirovni sporazum z Moskvo. suveren. Konec decembra 1502 je v Moskvo prišel madžarski veleposlanik Sigismund Santay, ki je Ivana lahko prepričal v mirovna pogajanja. V začetku marca 1503 sta v glavno mesto Rusije prispela veleposlaništvo Litve in Livonije. Litvo sta zastopala Pyotr Mishkovsky in Stanislav Glebovich, Livonijo pa Johann Gildorp in Klaus Golstvever.
O miru ni bilo mogoče doseči, vendar je bilo za 6 let podpisano prekinitev ognja. Oznanjevalno premirje je bilo podpisano 25. marca 1503. Zaradi tega dogovora je bilo ogromno ozemlje preneseno na rusko državo - približno tretjino celotnega Velikega vojvodstva Litovskega. Rus je prejel zgornji tok Oke in Dnjepra z 19 obmejnimi mesti, med njimi Černigov, Novgorod-Severski, Gomel, Brjansk, Starodub, Putivl, Dorogobuž, Toropec itd. To je bil pomemben uspeh ruskega orožja in diplomacije. Poleg tega je Moskva dobila pomembno strateško prednost pred svojim glavnim zahodnim sovražnikom-nova rusko-litovska meja je zdaj potekala 100 km od Smolenska in 45-50 km od Kijeva. Ivan III Vasiljevič je razumel, da to ni zadnja vojna z Litvo, proces ponovne združitve ruskih dežel še ni bil zaključen. Obe strani sta se aktivno pripravljali na novo vojno.
2. aprila 1503 je bilo z Livonskim redom podpisano premirje. V skladu z njim je bil status quo ante bellum obnovljen, to je, da so se pooblastila vrnila v stanje meja pred izbruhom sovražnosti.
